关羽虽然是平了赵云和马超也没能打过张飞和关羽，那么遇到黄忠之后，最多也只能打成平手，赢不了对方。

三国演义之中有着许多的猛将，里面，许褚和典韦都是比较厉害的，而他们两个都是曹操手下的，将是典韦在死了之后，许褚更是迅速的成长，成为了曹营之中的。

第一猛将和五虎将交战是比较多的，所以和赵云马超，关羽张飞都曾对战过。

许褚对战赵云，马超
许褚在最早期的时候，曾经和徐晃联手打过关羽，但是最终却没能打过，反而是被关羽给直接杀退，有人就觉得是曹操要说服关羽，许褚徐晃不敢用力是故意引诱的，但是不论怎么着在这时两者肯定是打不过巅峰时期的关羽。

在后期又遇到了赵云，当时赵云是属于巅峰状态，而这时的许褚和赵云也能够打上几十个回合，能够和赵云打平。

在法曹之战之中，马超更是一战成名，当时曹操杀了马腾之后，马超愤怒之下打败了于禁，杀了李托，赶走了张和，许褚出来之后与马超大战了几百回合之后，虽然没有打败马超，但是野打成了平手。

张飞与关羽
如果说许褚最害怕的是谁，那么肯定就是张飞，在每一次两个人遇到的时候，许褚都正好处于残血之中，这也就导致许褚每次都战败，如果是都在巅峰时期，许褚还有可能对战张飞，但如果是在状态不好的时候，两者之间是无法做比较的，许褚打不过关羽也已是定局，早在前期的时候就无法对战关羽，只能落败而逃。

黄忠武力值
在五虎将之中也就只剩下了黄忠，从没和许褚对战过，如果是两人对打，许褚无法打败黄忠，虽然是能够与马超对战武力值也是比较不错的，身为曹操的保镖，更是证明了许褚的水平，可是黄忠越老越战越勇。

在长沙一战之中就能够扛得住关羽的100回合，当时的黄忠已经60岁了，如此高的年龄之中还能够和关羽对战，黄忠的实力也不容小觑，许褚遇到黄忠之后，双方最大的可能性是会打平。